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James est le fruit d’une nuit arrosée dans l’une des chambres à l’étage de la plus célèbre taverne de Tortuga. Sa mère était une femme de joie, et son père un homme de passage. Ce dernier ignore totalement l’existence de James, étant parti dès le lendemain en expliquant à la jeune femme qu’il ne pouvait rester. En signe de respect, il lui offrit un collier qui n’était autre qu’une sorte de chaîne à l’apparence d’or. Le petit James trouva le jour dans la maison de sa mère, une vieille bâtisse qui menaçait de s’écrouler à tout moment. Cependant, la femme y vivait toujours. Les murs semblaient solides finalement. C’est donc à Tortuga que le garçon grandit et apprit les dures réalités de la vie et surtout du monde des pirates. Un ami de sa mère lui apprit le combat à l’épée dès son plus jeune âge. A 16 ans, le jeune Fletcher fit voiles aux côtés de cet homme qui lui apprit à peu près tout ce qu’il fallait savoir dans un monde comme celui-ci. Avant de partir, l’adolescent étreignit tendrement sa mère qui lui offrit son collier, lui expliquant qu’il appartenait à son père et qu’il le protègerait. James ne quitte plus cette chaîne.
Mais un jour, alors que James était âgé de 21 ans, le navire fut attaqué et il resta le seul survivant. La capitaine avait coulé avec son bâtiment. Jamais James ne pourrait oublier ce moment de sa vie. Ils ne savaient pas par quoi ils étaient attaqués. Une sorte de monstre à tentacules. Les hommes hurlaient, mourraient autour de lui, et il ne pouvait rien faire. Il avait tout essayé mais la bête semblait presque invincible. La navire fut comme avalé par la profondeur de l'océan. James du se battre pour survivre dans cette immense étendue d'eau pendant plusieurs heures, puis finit par trouver un navire marchand qui accepta de le ramener sur la terre de Tortuga où il retrouva sa mère après 5 ans d’absence. Les retrouvailles fut tendres et plein de soulagement pour sa mère qui le croyait mort. La relation entre James et sa mère était vraiment très forte. Le jeune homme essayait d’accoster à Tortuga au moins une fois par an afin de la revoir. Cependant, à ses 21 ans, il se retrouvait sans navire. Il ne faisait plus parti d’aucun équipage. Il ne pouvait rester sur terre. Il le savait, sa place était avec l’océan. Cet océan qui faillit lui prendre la vie. Il avait entendu parler d’une femme. Une certaine Elizabeth Swann, fille d’un gouverneur, qui avait tout quitté pour un homme, ainsi que pour devenir capitaine de son propre navire. Cette histoire plut à James. Il admirait déjà cette femme. Il décida d’aller la trouver afin de devenir membre de son équipage. Il est désormais sur l’Impératrice depuis 5 ans, et reste un fidèle matelot.